Por otro lado, en 1995 llegaron a la postemporada, la primera de Mattingly, al ganar el primer puesto de comodín de la Liga Americana, pero sufrieron una derrota contra los Seattle Mariners en la Divisional. Asimismo, en 1994 se situaban en la primera posición hasta que la campaña se vio interrumpida por una huelga que resultó en la cancelación de las eliminatorias y la Serie Mundial. Mientras que en 1992 se quedaron a veinte juegos de superar al líder, las adquisiciones en la temporada baja -el tercera base Wade Boggs, el lanzador Jimmy Key y el jardinero Paul O’Neill- ayudaron en 1993 a obtener un registro de 88-74, su mejor resultado en las últimas siete sesiones.
